До Великой Отечественной войны Анапа считалась маленьким, но чистым и благоустроенным провинциальным городом. Улицы Анапы были вымощены булыжником, а тротуары - красивой плиткой из цемента. Городок был хорошо озеленен, с большим количеством парков, скверов и аллей.
Украшением городка служили оригинальный дом курортной поликлиники, построенный в мавританском стиле, а также здания курзала, универмага, здания некоторых учреждений курорта.

Отдыхающих обслуживали 22 санаторно-курортных предприятия: санатории, дома отдыха, курортная поликлиника, грязелечебницы, морские ванные сооружения. Санатории имени В. И. Ленина (ныне "Малая бухта") и имени С. М. Кирова (в настоящее время "Бимлюк") работали круглый год. Другие курортные учреждения - с начала мая и до конца октября. В 1940 году в Анапе провело свой отпуск и каникулы около 100 тысяч человек, из которых 25 тысяч детей.
Перед войной в городе существовало несколько предприятий: хлебозавод, рыбный, винный, хлопкоперерабатывающий завод, кирпичный завод, электростанция, водокачка и прочие индустриальные предприятия. Из учреждений социального направления - театр, кинотеатр, сельхозтехникум, две средние школы, клуб пионеров и школьников, стадион, больница. Днем функционировали многочисленные кофейни и, кондитерские, вечером открывались рестораны.
На полях растили пшеницу, овес, овощи, хлопок, табак. Во всех коллективных хозяйствах имелись фруктовые сады и плантации виноградников. В сельхозпредприятиях имени Молотова (ныне СПК имени Ленина) и "Джемете" урожайность винограда достигала 70-80 центнеров с гектара. Площадь виноградных плантаций составляла тогда примерно 5000 гектаров.
Мирную жизнь прервала война. 22 июня 1941 года в анапских сельхозпредприятиях, на производствах и учреждениях были проведены митинги. Рабочие и колхозники говорили, что готовы в трудный для Родины час поменять молот на винтовку, а трактор - на танк.
Многие анапчане в первые же дни ВОВ были отправлены в действующую армию. Каждый день военный комиссариат осаждали добровольцы, которые требовали без промедления отправить их в действующую армию. Из них было много подростков. Девушки поступали на ускоренные курсы санинструкторов, связисток, включались в штат истребительного батальона. Тогда был создан Анапский добровольческий эскадрон, который вошел в состав 4-го Кубанского казачьего кавалерийского корпуса. Из добровольцев сформировали 1177-й Анапский полк. Этот полк ввели в 347-ю стрелковую дивизию.
В это время стал происходить сбор средств на оружие для Красной Армии и зимних вещей и продовольствия для отправки на фронт. Колхоз имени Буденного (село Витязево) передал на формирование танковой колонны 21,5 тысячи рублей. Всего в первый год ВОВ жители города и района передали в фонд обороны 700 тысяч рублей.
Фронт приближался к городу. "Началась усиленная бомбежка города и его районов, - писал в докладной записке в краевые инстанции председатель Анапского райисполкома М. И. Рындин. - Рейды осуществлены большими группами врага по 30-40 самолетов с интервалом в 40-50 минут. Варварская бомбежка не только принесла большие разрушения городу, но и парализовала партийную, советскую и хозяйственную жизнь района. Мы вынуждены переехать из Анапы в село Варваровку, организуя дальнейшее управление районом".
При отступлении, подразделения Красной Армии выводили из строя стратегические объекты. 10800 голов скота в срочном порядке эвакуировали на восток. Крупных свиней забили в "Заготскоте", мясо передали для армии. Мелких поросят и птицу частично раздали колхозникам на трудодни, оставшуюся часть продали населению. Склады зерновых сожгли, а вино вылили на землю. Ничего не должно было остаться оккупантам.
31 августа 1942 года румынский кавалерийский корпус с двумя полками мотопехоты, прорвав оборону наших войск, захватил город. Началась оккупация, продолжавшаяся 13 месяцев.